ALKYLMONOGLUKOSIDER

Alkylmonoglukosider innehåller en D-glukosenhet. Ringstrukturerna är typiska för D-glukosenheter. Både fem- och sexledade ringar som inkluderar en syreatom som heteroatom är relaterade till furan- eller pyransystem. Alkyl-D-glukosider med femledade ringar kallas därför alkyl-d-glukofuranosider, och de med sexledade ringar alkyl-D-glukopyranosider.

Alla D-glukosenheter uppvisar en acetalfunktion vars kolatom är den enda som är bunden till två syreatomer. Detta kallas en anomer kolatom eller ett anomert centrum. Den så kallade glykosidbindningen med alkylresten, liksom bindningen med syreatomen i sackaridringen, härstammar från den anomera kolatomen. För orientering i kolkedjan numreras kolatomerna i D-glukosenheterna kontinuerligt (C-1 till C-6) med början från den anomera kolatomen. Syreatomerna numreras efter sin position i kedjan (O-1 till O-6). Den anomera kolatomen är asymmetriskt substituerad och kan därför anta två olika konfigurationer. De resulterande stereoisomererna kallas anomerer och kännetecknas av prefixet α eller β. Enligt nomenklaturkonventionerna visar anomerer en av de två möjliga konfigurationerna vars glykosidbindning pekar åt höger i Fischer-projektionsformlerna för glukosider. För anomererna gäller precis det motsatta.

I kolhydratkemins nomenklatur är namnet på en alkylmonoglukosid sammansatt enligt följande: Beteckning av alkylresten, beteckning av den anomera konfigurationen, stavelsen "D-gluc", beteckning av den cykliska formen och tillägg av ändelsen "osid". Eftersom kemiska reaktioner i sackarider vanligtvis äger rum vid den anomera kolatomen eller syreatomerna i de primära eller sekundära hydroxylgrupperna, ändras konfigurationen av de asymmetriska kolatomerna normalt inte, förutom i det anomera centrumet. I detta avseende är nomenklaturen för alkylglukosider mycket praktisk, eftersom stavelsen "D-gluc" för modersackariden D-glukos bibehålls vid många vanliga typer av reaktioner och de kemiska modifieringarna kan beskrivas med suffix.

Även om systematiken för sackaridnomenklaturen kan utvecklas bättre enligt Fischer-projektionsformlerna, är Haworth-formlerna med cyklisk representation av kolkedjan generellt att föredra som strukturformler för sackarider. Haworth-projektionerna ger ett bättre rumsligt intryck av den molekylära strukturen hos D-glukosenheterna och är att föredra i denna avhandling. I Haworth-formlerna presenteras ofta inte väteatomerna kopplade till sackaridringen.