ALKYLMONOGLUKOSIDER

Alkylmonoglukosider innehåller en D-glukosenhet.Ringstrukturerna är typiska för D-glukosenheter.Både fem- och sexledade ringar som inkluderar en syreatom som heteroatom är relaterade till furan- eller pyransystem.Alkyl-D-glukosider med femledade ringar kallas därför alkyl-d-glukofuranosider, och de med sexledade ringar, alkyl-D-glukopyranosider.

Alla D-glukosenheter visar en acetalfunktion vars kolatom är den enda som är kopplad till två syreatomer.Detta kallas en anomer kolatom eller anomert centrum.Den så kallade glykosidbindningen med alkylresten, liksom bindningen med syreatomen i sackaridringen, härrör från den anomera kolatomen.För orientering i kolkedjan numreras kolatomerna i D-glukosenheterna kontinuerligt (C-1 till C-6) med början på den anomera kolatomen.Syreatomerna är numrerade enligt deras position vid kedjan (O-1 till O-6).Den anomera kolatomen är asymmetriskt substituerad och kan därför anta två olika konfigurationer.De resulterande stereoisomererna kallas anomerer och kännetecknas av prefixet α eller β.Enligt nomenklaturkonventionerna visar anomerer att en av de två möjliga konfigurationerna vars glykosidbindning pekar åt höger i Fischers projektionsformler för glukosider.Precis det motsatta är sant för anomererna.

I nomenklaturen för kolhydratkemi är namnet på en alkylmonoglukosid sammansatt enligt följande: Beteckning på alkylresten, beteckning på den anomera konfigurationen, stavelsen "D-gluk", beteckning på den cykliska formen och tillägg av ändelsen " på sidan.”Eftersom kemiska reaktioner i sackarider vanligtvis äger rum vid den anomera kolatomen eller syreatomerna i de primära eller sekundära hydroxylgrupperna, ändras normalt inte konfigurationen av de asymmetriska kolatomerna, förutom i det anomera centret.I detta avseende är nomenklaturen för alkylglukosider mycket praktisk, eftersom stavelsen "D-gluc" för modersackariden D-glukos behålls i händelse av många vanliga typer av reaktioner och de kemiska modifieringarna kan beskrivas med suffix.

Även om systematiken för sackaridnomenklaturen kan utvecklas bättre enligt Fischers projektionsformler, är Haworth-formlerna med cyklisk representation av kolkedjan i allmänhet föredragna som strukturformler för sackarider.Haworth-projektionerna ger ett bättre rumsligt intryck av den molekylära strukturen hos D-glukosenheterna och är föredragna i denna avhandling.I Haworth-formlerna presenteras ofta inte väteatomerna kopplade till sackaridringen.