Alkylpolyglykosiderderivat

Numera finns alkylpolyglykosider tillgängliga i tillräckliga mängder och till konkurrenskraftiga kostnader så att deras användning som råvara för utveckling av nya specialytaktiva ämnen baserade på alkylpolyglykosider väcker stort intresse. De ytaktiva egenskaperna hos alkylpolyglykosider, till exempel skum och vätning, kan således modifieras efter behov genom kemisk omvandling.

Härledning av alkylglykosider är ett mycket engagerat arbete för närvarande. Det finns många typer av alkylglykosidderivat med hjälp av nukleofil substitution. Förutom att reagera med estrar eller etoxider kan joniska alkylpolyglykosidderivat, såsom sulfater och fosfater, också syntetiseras .

Utgående från alkylpolyglykosider med alkylkedjor(R) med 8,10,12,14 och 16 kolatomer (C₈till C₁₆och en genomsnittlig polymerisationsgrad (DP) på 1,1 till 1,5, framställdes tre serier av alkylpolyglykosidderivat. För att undersöka förändringen i de ytaktiva egenskaperna introducerades hydrofila eller hydrofoba substituenter som ledde till alkylpolyglykosidglyceroletrar. (Figur 1)

Med tanke på deras många hydroxylgrupper är alkylpolyglykosider överfunktionaliserade molekyler. De allra flesta alkylpolyglykosidderivatiseringar utförs genom kemisk omvandling av den fria primära hydroxylgruppen vid C⁶ atom. Även om primära hydroxylgrupper är mer reaktiva än sekundära hydroxylgrupper, är denna skillnad i de flesta fall inte tillräcklig för att uppnå en selektiv reaktion utan skyddsgrupper. Följaktligen kan derivatisering av en alkylpolyglykosid alltid förväntas ge en produktblandning av vilken karakteriseringen innebär betydande analytisk ansträngning. En kombination av gaskromatografi och masspektrometri visade sig vara den föredragna analysmetoden. Vid syntesen av alkylpolyglykosidderivat har det visat sig effektivt att använda en alkylpolyglykosid med ett lågt DP-värde av 1,1, i det följande benämnd alkylmonoglykosider. Detta leder till mindre komplexa produktblandningar och som en konsekvens till mindre komplicerade analyser.