Derivater av alkylpolyglykosider

Numera finns alkylpolyglykosider tillgängliga i tillräckliga mängder och till konkurrenskraftiga kostnader, så att deras användning som råmaterial för utveckling av nya specialtensider baserade på alkylpolyglykosider väcker stort intresse. Således skulle alkylpolyglykosidernas tensidegenskaper, till exempel skumbildning och vätningsförmåga, kunna modifieras efter behov genom kemisk omvandling.

Derivering av alkylglykosider är ett flitigt bedrivet arbete för närvarande. Det finns många typer av alkylglykosidderivat genom nukleofil substitution. Förutom att reagera med estrar eller etoxider kan även joniska alkylpolyglykosidderivat, såsom sulfater och fosfater, syntetiseras.

Utgående från alkylpolyglykosider med alkylkedjor (R) med 8, 10, 12, 14 och 16 kolatomer (C)₈till C₁₆）och en genomsnittlig polymerisationsgrad (DP) på 1,1 till 1,5 framställdes tre serier av alkylpolyglykosidderivat. För att undersöka förändringen i de ytaktiva egenskaperna introducerades hydrofila eller hydrofoba substituenter vilket ledde till alkylpolyglykosidglyceroletrar. (Figur 1)

Med tanke på deras många hydroxylgrupper är alkylpolyglykosider överfunktionaliserade molekyler. De flesta alkylpolyglykosidderivatiseringarna utförs överlägset genom kemisk transformation av den fria primära hydroxylgruppen vid C⁶ atom. Även om primära hydroxylgrupper är mer reaktiva än sekundära hydroxylgrupper, är denna skillnad i de flesta fall inte tillräcklig för att uppnå en selektiv reaktion utan skyddsgrupper. Följaktligen kan derivatisering av en alkylpolyglykosid alltid förväntas producera en produktblandning vars karakterisering innebär avsevärd analytisk ansträngning. En kombination av gaskromatografi och masspektrometri visade sig vara den föredragna analysmetoden. Vid syntes av alkylpolyglykosidderivat har det visat sig effektivt att använda en alkylpolyglykosid med ett lågt DP-värde på 1,1, i det följande kallad alkylmonoglykosider. Detta leder till mindre komplexa produktblandningar och följaktligen till mindre komplicerade analyser.