Syntes av alkylpolyglykosidbutyletrar

En ofta nödvändig egenskap hos alkylpolyglykosider är förbättrad skumbarhet. Men i många applikationer anses denna funktion faktiskt vara ofördelaktig. Därför finns det också intresse för att utveckla alkylpolyglykosidderivat som kombinerar god rengöringsprestanda med endast en liten tendens att skumma. Med hänsyn till detta mål syntetiserades alkylpolyglykosidbutyleter. Det är känt i litteraturen att alkylglykosider kan täckas med alkylhalider eller dimetylsulfat i alkaliska vattenlösningar.

I industriell skala är reaktionen i vattenlösning en nackdel eftersom koncentrerade vattenfria produkter inte kan erhållas utan ytterligare upparbetningssteg. Därför utvecklades en vattenfri process, som beskrivs i figur 6. Alkylpolyglykosiden införs initialt i reaktorn med ett överskott av butylklorid och upphettas till 80 ℃. Reaktionen initieras genom tillsats av kaliumhydroxid som katalysator. Efter avslutad reaktion neutraliseras reaktionsblandningen, kaliumkloridfällningen avfiltreras och överskottet av butylklorid avdestilleras. Produkten är sammansatt av olika alkylpolyglykosider och alkylpolyglykosidbutyletrar. Enligt GC-analys är förhållandet mellan alkylmonoglykosid, alkylmonoglykosidmonobutyleter och alkylmonoglykosidpolybutyleter 1:3:1,5.

Reaktionsförloppet för företringen av en C₁₂alkylpolyglykosid visas i figur 7. Monoglykosidhalten minskar från cirka 70 % till mindre än 20 %. Samtidigt stiger värdet för monoetern till 50 %. Ju mer monobutyleter som är närvarande, desto fler polybutyletrar kan bildas därav. Först efter 24 timmar finns det någon signifikant bildning av polybutyletrar. Som förväntat ökar halten polyetrar med ökande reaktionstid. Ett värde på 20 % överskrids dock inte. Den genomsnittliga företringsgraden är 1 ~ 3 butyl per alkylglykosidenhet. Reaktionseffekten av C₁₂alkylglykosid var bäst. I fallet med N = 8 eller 16 alkylpolyglykosidbutyleter försämrades resultaten.

Från dessa tre exempel är det tydligt att derivat av alkylglykosider är lättillgängliga. De speciella användningar som avses beror också på ytaktivitetsegenskaperna hos dessa derivat.