Syntes av alkylpolyglykosidbutyletrar

En ofta efterfrågad egenskap hos alkylpolyglykosider är förbättrad skumbarhet. I många tillämpningar anses denna egenskap dock vara en nackdel. Därför finns det också intresse för att utveckla alkylpolyglykosidderivat som kombinerar god rengöringsprestanda med endast en liten tendens till skumning. Med detta mål i åtanke syntetiserades alkylpolyglykosidbutyleter. Det är känt i litteraturen att alkylglykosider kan kapslas med alkylhalider eller dimetylsulfat i alkaliska vattenlösningar.

I industriell skala är reaktionen i vattenlösning en nackdel eftersom koncentrerade vattenfria produkter inte kan erhållas utan ytterligare upparbetningssteg. Därför utvecklades en vattenfri process, vilken beskrivs i figur 6. Alkylpolyglykosiden införs initialt i reaktorn med ett överskott av butylklorid och upphettas till 80 ℃. Reaktionen initieras genom tillsats av kaliumhydroxid som katalysator. Efter avslutad reaktion neutraliseras reaktionsblandningen, kaliumkloridfällningen filtreras av och överskottet av butylklorid destilleras av. Produkten består av olika alkylpolyglykosider och alkylpolyglykosidbutyletrar. Enligt GC-analys är förhållandet mellan alkylmonoglykosid, alkylmonoglykosidmonobutyleter och alkylmonoglykosidpolybutyleter 1:3:1,5.

Reaktionsförloppet för företringen av en C₁₂Alkylpolyglykosid visas i figur 7. Monoglykosidhalten minskar från cirka 70 % till mindre än 20 %. Samtidigt stiger värdet för monoetern till 50 %. Ju mer monobutyleter som finns, desto fler polybutyletrar kan bildas därifrån. Först efter 24 timmar sker någon signifikant bildning av polybutyletrar. Som förväntat ökar halten av polyetrar med ökande reaktionstid. Ett värde på 20 % överskrids dock inte. Den genomsnittliga företringsgraden är 1 ~ 3 butyl per alkylglykosidenhet. Reaktionseffekten av C₁₂Alkylglykosid var bäst. När det gällde N = 8 eller 16 alkylpolyglykosidbutyleter försämrades resultaten.

Av dessa tre exempel framgår det tydligt att derivat av alkylglykosider är lättillgängliga. De speciella användningsområden som avses beror också på dessa derivaters ytaktivitetsegenskaper.