Syntes av alkylpolyglykosidkarbonater

Alkylpolyglykosidkarbonater framställdes genom transesterifiering av alkylmonoglykosider med dietylkarbonat (Figur 4). För att reaktanterna ska blandas noggrant har det visat sig vara fördelaktigt att använda dietylkarbonat i överskott så att det fungerar både som transesterifieringskomponent och som lösningsmedel. 2 mol-% av en 50-procentig natriumhydroxidlösning tillsätts droppvis till denna blandning under omrörning vid cirka 120 °C. Efter 3 timmar under återflöde får reaktionsblandningen svalna till 80 °C och neutraliseras med 85 % fosforsyra. Överskottet av dietylkarbonat destilleras av i vakuum. Under dessa reaktionsförhållanden förestras företrädesvis en hydroxylgrupp. Förhållandet mellan återstående edukt och produkter är 1:2,5:1 (monoglykosid: Monokarbonat: Polykarbonat).

Förutom monokarbonatet bildas även produkter med en relativt hög substitutionsgrad i denna reaktion. Graden av karbonattillsats kan kontrolleras genom skicklig reaktionshantering. För en C₁₂ monoglykosid, erhålls en fördelning av mono-, di- och trikarbonat på 7:3:1 under de reaktionsförhållanden som just beskrivits (Figur 5). Om reaktionstiden ökas till 7 timmar och om 2 mol etanol destilleras bort under den tiden, är huvudprodukten C₁₂ monoglykosiddikarbonat. Om den ökas till 10 timmar och 3 mol etanol destilleras bort, är den huvudsakliga produkten som slutligen erhålls trikarbonatet. Graden av karbonattillsats och därmed den hydrofila/lipofila balansen hos alkylpolyglykosidföreningen kan således bekvämt justeras genom variation av reaktionstiden och destillatvolymen.