Syntes av alkylpolyglykosidkarbonater

Alkylpolyglykosidkarbonater framställdes genom transesterifiering av alkylmonoglykosider med dietylkarbonat (Figur 4). För en noggrann blandning av reaktanterna har det visat sig vara fördelaktigt att använda dietylkarbonatet i överskott så att det fungerar både som omförestringskomponent och som lösningsmedel. 2 mol-% av en 50-procentig natriumhydroxidlösning tillsätts droppvis till denna blandning under omrörning vid cirka 120°C. Efter 3 timmar under återflöde får reaktionsblandningen svalna till 80°C och neutraliseras med 85% fosforsyra. Överskottet av dietylkarbonat avdestilleras i vakuum. Under dessa reaktionsbetingelser förestras företrädesvis en hydroxylgrupp. Förhållandet mellan kvarvarande edukt och produkter i 1:2,5:1 (monoglykosid: monokarbonat: polykarbonat).

Förutom monokarbonatet bildas även produkter med en relativt hög grad av substitution i denna reaktion. Graden av karbonattillsats kan kontrolleras genom skicklig hantering av reaktionen. För en C₁₂ monoglykosid erhålls en fördelning av mono-, di- och trikarbonat av 7:3:1 under de reaktionsbetingelser som just beskrivits (Figur 5). Om reaktionstiden ökas till 7 timmar och om 2 mol etanol destilleras av under den tiden, är huvudprodukten C₁₂ monoglykosid-dikarbonat. Om den ökas till 10 timmar och 3 mol etanol destilleras bort är den huvudsakliga produkten som slutligen erhålls trikarbonatet. Graden av karbonattillsats och följaktligen den hydrofila/lipofila balansen av alkylpolyglykosidföreningen kan sålunda bekvämt justeras genom variation av reaktionstiden och destillatvolymen.