Syntes av alkylpolyglykosidkarbonater

Alkylpolyglykosidkarbonater framställdes genom transesterifiering av alkylmonoglykosider med dietylkarbonat (Figur 4).För en noggrann blandning av reaktanterna har det visat sig vara fördelaktigt att använda dietylkarbonatet i överskott så att det fungerar både som omförestringskomponent och som lösningsmedel.2 mol-% av en 50-procentig natriumhydroxidlösning tillsätts droppvis till denna blandning under omrörning vid cirka 120°C. Efter 3 timmar under återflöde får reaktionsblandningen svalna till 80°C och neutraliseras med 85% fosforsyra.Överskottet av dietylkarbonat avdestilleras i vakuum.Under dessa reaktionsbetingelser förestras företrädesvis en hydroxylgrupp.Förhållandet mellan återstående edukt och produkter i 1:2,5:1 (monoglykosid: monokarbonat: polykarbonat).

Förutom monokarbonatet bildas även produkter med en relativt hög grad av substitution i denna reaktion.Graden av karbonattillsats kan kontrolleras genom skicklig hantering av reaktionen.För en C₁₂ monoglykosid erhålls en fördelning av mono-, di- och trikarbonat av 7:3:1 under reaktionsbetingelserna som just beskrivits (Figur 5).Om reaktionstiden ökas till 7 timmar och om 2 mol etanol destilleras av under den tiden, är huvudprodukten C₁₂ monoglykosid-dikarbonat.Om den ökas till 10 timmar och 3 mol etanol destilleras bort är den huvudsakliga produkten som slutligen erhålls trikarbonatet.Graden av karbonattillsats och följaktligen den hydrofila/lipofila balansen av alkylpolyglykosidföreningen kan sålunda bekvämt justeras genom variation av reaktionstiden och destillatvolymen.